В XIV-XVI веках берега реки Обноры были местом подвига пустынножителей: преп. Сильвестра Обнорского (+ около 1379), Сергия Нуромского (+1412), Павла Обнорского (+1429), Корнилия Комельского (+1537), Геннадия Любимоградского (+1565 г.) Подвижники в поисках уединения приходили в эти малонаселенные края из разных областей (преп. Сергий - с Афона, преп. Павел - из Москвы, преп. Геннадий - из Великого княжества Литовского), устраивали кельи, копали колодцы (многие из них сохранились до сего дня), создавали храмы, собирали вокруг себя иноков, наставляли в вере местных жителей. Так утверждалось Православие в землях, позже ставших Любимским уездом.

Первые сведения о городе Любиме относятся к XVI веку. 1546-м годом датирована грамота царя Иоанна Васильевича Грозного, повелевшего создать деревянный острог при слиянии Обноры и Учи для защиты местного населения от татарских набегов. Одновременно с острогом, вероятно, был выстроен и первый деревянный храм. После взятия Казани в 1552 году крепость потеряла оборонительное значение. В 1560 году Любимский острог стал местом ссылки гроссмейстера Ливонского ордена Вильгельма Фюрстенберга, прожившего в Любиме около десятилетия и здесь же похороненного.

Окрестности Любима были излюбленным местом царской охоты. Бывая в этих местах, Иоанн Грозный посещал и обитель преп. Геннадия Любимоградского, получая от преподобного наставления и оставляя в обители богатые вклады. В обители воспитывался царевич Феодор Иоаннович.

С 1777 года Любим, ранее принадлежавший к костромским землям, стал относиться к ярославскому наместничеству, а спустя десять лет изменил и церковное подчинение, войдя в состав Ярославской епархии. В 1796 году он был возведен в достоинство уездного города. Тогда же был утвержден и герб Любима - "щит, разделенный на две половины черной полосою, одна половина его представляет поле серебряное, а другая - зеленое, из коего выходит медведь".

К XVIII веку относится большая часть сохранившихся в Любиме церковных зданий. Старейшее из них - Троицкий храм "что на рву", построенный в 1739 году. Предтеченский храм был выстроен в 1769 году, летний Богоявленский собор - в 1798. Подробнее о храмах Любима и окрестностей - на странице "Храмы".

В соответствии с императорским указом от 1792 года, духовенство любимского Богоявленского собора, начиная с первых десятилетий XIX в. и по 1920-е годы, вело летопись достопамятных событий. Эта летопись сохранилась и в настоящее время опубликована (По реке Обноре; Ярославль 2005). Ее строки рисуют картину размеренной жизни горожан, не слишком богатой событиями, но чинной и благочестивой. Из традиций народного благочестия стоит упомянуть регулярные крестные ходы и паломничества из Любима в близлежащие обители.

Из любимских мещан происходила Клавдия Ивановна Войлошникова, ставшая инокиней Серафимо-Понетаевского монастыря и в 1879 году написавшая образ Знамения Божией Матери, который в конце XIX столетия прославился многими чудотворениями. Почиталась в Любимском уезде и Феодоровская икона Божией Матери. В 1816 году в ее честь был освящен придел в Богоявленском соборе, а в 1825 в селе Обнорском был чудесно обретен список Феодоровской иконы, хранившийся до 1920-х годов в Георгиевском храме с. Обнорское.

В начале XX века Любим и село Воскресенское на Обноре неоднократно посещал святитель Тихон, будущий Патриарх Московский, а в 1907-1913 годах - архиепископ Ярославский.

В настоящее время, с Божией помощью и по молитвам святых угодников Обнорской земли, православная жизнь в Любиме и его окрестностях возрождается. Вновь поселилась иноческая братия в стенах обители преп. Геннадия, паломники посещают гробницу и источник преп. Сильвестра в Воскресенском. В самом г. Любиме действуют два храма и часовня, работает воскресная школа для взрослых. В ближайших планах общины Троицкого храма - создание детского культурно-образовательного центра.